Tripropylphosphin
TRIPROPYLPHOSPHIN mit der chemischen Formel C9H21P und der CAS-Registrierungsnummer 2234-97-1 ist eine Verbindung, die für ihre Anwendungen in verschiedenen chemischen Prozessen bekannt ist. Diese farblose Flüssigkeit, auch Tri-n-propylphosphin genannt, zeichnet sich durch ihre funktionelle Phosphingruppe aus. Es wird häufig als Ligand in der Koordinationschemie verwendet und dient als Stabilisierungsmittel für Übergangsmetallkomplexe.
Beschreibung
Unternehmensprofil
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. wurde 2017 gegründet und ist eine Sammlung von Organophosphinverbindungen, Organophosphin-Edelmetallkatalysatoren und pharmazeutischen Zwischenprodukten für Forschung und Entwicklung, Produktion und Anpassung. Das Unternehmen hält an den Grundwerten „Menschenorientierte, ehrliche Arbeit, harmonische Entwicklung“ fest und hat sich stets zum Ziel gesetzt, „Werte für Kunden zu schaffen, Plattformen für Mitarbeiter zu schaffen, Wohlstand für die Gesellschaft zu schaffen“ und ist bestrebt, mit allen Sektoren zusammenzuarbeiten der Gesellschaft, um eine gesunde und langfristig nachhaltige Entwicklung des Unternehmens zu erreichen.
Warum sollten Sie sich für uns entscheiden?
Reichhaltige Erfahrung
Seit seiner Gründung verfügt das Unternehmen über ein junges, hochqualitatives und hochtechnologisches Forschungs- und Entwicklungs-, Produktions- und Vertriebsteam, verfügt über eine Fülle von Forschung und Entwicklung für Katalysator- und Ligandenprodukte sowie Produktionserfahrung und kann schnell Produkte nach Kundenwunsch entwickeln und produzieren. Gleichzeitig können schwierige kundenspezifische Syntheseprojekte durchgeführt werden.
Unser Service
Unser professionelles Team stellt den Kunden vor dem Verkauf eine detaillierte Produkteinführung und technische Parameter zur Verfügung, um Kundenfragen zu beantworten. Auf Kundenwunsch werden den Kunden in einem angemessenen Rahmen Mustertests zur Verfügung gestellt. Unser professionelles Qualitätsmanagementsystem und unser erfahrenes Logistikteam stellen sicher, dass die Waren pünktlich an die Kunden geliefert werden. Die Zufriedenheit unserer Kunden ist uns sehr wichtig. Ein qualitativ hochwertiger After-Sales-Service bietet unseren Kunden zeitnahe, genaue und professionelle Beratung und Lösungen, um den unterschiedlichen Bedürfnissen der Kunden gerecht zu werden. Kundenzufriedenheit ist unsere größte Zufriedenheit.
Produktionsmarkt
Unser Geschäft deckt ein breites Spektrum regionaler Märkte auf der ganzen Welt ab, wobei Asien, Europa und Nordamerika die Kernmärkte sind. Mithilfe hochwertiger Produkte und eines effizienten Servicesystems erzielen wir weiterhin bemerkenswerte Ergebnisse.
Professionelles Team
Unser professionelles Forschungs- und Entwicklungsteam sowie unser Produktionsteam können immer noch maßgeschneiderte Produkte von Gramm bis Tonnen annehmen, je nach Ihren Anforderungen.
Was ist Tripropylphosphin?
TRIPROPYLPHOSPHIN mit der chemischen Formel C9H21P und der CAS-Registrierungsnummer 2234-97-1 ist eine Verbindung, die für ihre Anwendungen in verschiedenen chemischen Prozessen bekannt ist. Diese farblose Flüssigkeit, auch Tri-n-propylphosphin genannt, zeichnet sich durch ihre funktionelle Phosphingruppe aus. Es wird häufig als Ligand in der Koordinationschemie verwendet und dient als Stabilisierungsmittel für Übergangsmetallkomplexe. TRIPROPYLPHOSPHIN wird auch als Reduktionsmittel in der organischen Synthese verwendet und erleichtert die Umwandlung verschiedener funktioneller Gruppen. Darüber hinaus findet es Anwendung in der Katalyse, wo es die Effizienz bestimmter Reaktionen steigern kann.
Anwendung von Tripropylphosphin
Die Reaktion von Triphenylphosphin (TPP) mit Hydroperoxiden zur Erzeugung von Triphenylphosphinoxid (TPPO) verspricht den selektiven Nachweis von Nanomolen Hydroperoxiden und wurde kürzlich zur Messung von Lipidhydroperoxiden eingesetzt. Die Reaktionsbedingungen wurden jedoch weder hinsichtlich ihrer qualitativen noch quantitativen Genauigkeit vollständig getestet oder validiert.
Um einen empfindlichen, genauen Hydroperoxid-Assay zu entwickeln, der sowohl für die Verwendung in der Forschung als auch für die Qualitätskontrolle standardisiert werden kann, wurde in dieser Studie standardisiertes Cumolhydroperoxid (CuOOH) mit TPP umgesetzt und anschließend Reaktanten und Produkte durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie getrennt, um den Fortschritt zu verfolgen und zu quantifizieren der Reaktion, bestimmen Sie die Reaktionsstöchiometrie und identifizieren Sie die Bedingungen, die für eine vollständige und genaue Reaktion erforderlich sind.
Bei höheren Reaktionstemperaturen und TPP-Konzentrationen nahmen Nebenreaktionen und Stöchiometrieschwankungen zu. Nach vollständiger Reaktion waren die Produkte bis zu ca. 14 Stunden stabil, lange genug für die Analyse vieler Proben in Autosampler-Warteschlangen. Die Nachweis- und Quantifizierungsgrenzen lagen bei 0,05 bzw. 2 nmol CuOOH pro Reaktion.
Die TPP-Reaktion war spezifisch für Hydroperoxide. Es reagierte nicht mit Aldehyden, Epoxiden oder Alkoholen, detektierte jedoch Spuren von Hydroperoxiden, die bei der Oxidation ungesättigter Aldehyde entstehen. Die größte Herausforderung bestand darin, die zu verwendenden Reaktantenkonzentrationen zu ermitteln, wenn das Ausmaß der Lipidoxidation unbekannt ist. Selbst bei geringer Oxidation musste ML verdünnt werden, bevor es mit TPP reagierte. TPP stellte höhere Peroxidwerte fest als die iodometrische Titration oder die Xylenolorange-Analyse, obwohl nur 2 mg analysiert wurden. Mit dieser Empfindlichkeit ist TPP besonders nützlich für den Nachweis von Oxidationsspuren in sehr frühen Stadien der Lipidoxidation.
Bildung des Triphenylphosphinmonolithen
Die Triphenylphosphinmonolithe wurden durch Fällungspolymerisation des entsprechenden Phosphinmonomers mit einer vernetzenden Komponente und einem Porogen gebildet [32,33]. Eine Stammlösung des funktionalisierten Monomers (Diphenyl(4-vinylphenyl)phosphin), des Vernetzungsmaterials (Divinylbenzol und Styrol) und des Porogens (1-Dodecanol) wurde auf 50 Grad erhitzt, bis eine homogene Lösung entstand . Dann wurde das Dibenzoylperoxid zugegeben und die Mischung bei erhöhter Temperatur (50 Grad) gehalten, bis sich der Initiator aufgelöst hatte (ungefähr 5 Minuten). Die Mischung wurde in eine Glassäule dekantiert und die Enden mit speziell angefertigten PTFE-Endstücken verschlossen. Die Säule wurde 48 Stunden lang bei 92 Grad [44,45] in einem Vapourtec R4-Heizgerät inkubiert, um einen weißen Polymerfeststoff zu ergeben, der die Säule füllte.
Als Radikalinitiator wurde Dibenzoylperoxid gewählt, da es sich bei einer Temperatur der Stammlösung von 50 °C als löslich in der Polymerisationsmischung erwies und eine homogene Mischung ergab. Die langsamere Initiationsgeschwindigkeit im Vergleich zu Initiatoren auf Azobasis stellte außerdem sicher, dass die gesamte Polymerisationsmischung die Zieltemperatur hatte, bevor es zur Ausfällung von Polymerketten kam (ungefähr eine Stunde nach dem Erhitzen auf 92 Grad), was eine homogenere Polymerisation gewährleistete. Nach diesem Polymerisationsverfahren wurde der Monolith auf Raumtemperatur abgekühlt und die Endstopfen durch Standard-Durchflussanschlüsse ersetzt. Trockenes Dichlormethan wurde durch die auf 60 Grad erhitzte Säule gepumpt, um das Porogen und jegliches nicht umgesetzte Monomer-Ausgangsmaterial zu eluieren. Es wurde festgestellt, dass diese Polymerisationstechnik konsistente, niedrige Druckabfälle über den gesamten Monolithen hinweg ergab, und diese waren über mehrere Chargen von Monolithsynthesen hinweg konsistent, was sie ideal für den Einsatz in einem Flow-Chemie-Aufbau machte.
Tripropylphosphin Laden des Monolithen
Der Monolith wurde dann mit Kohlenstofftetrabromid beladen, um die aktive Spezies zu erhalten, mit der die Appel-Bromierungsreaktion durchgeführt werden konnte. Um dies zu erreichen, wurde Kohlenstofftetrabromid in Dichlormethan [46] 16 Stunden lang bei Raumtemperatur durch den Monolithen rezirkuliert (Schema 2), was zu einem Farbumschlag von Weiß (a) zu einer hellbraunen Farbe (b) führte (dargestellt in Abbildung 1). ). Die Elementaranalyse ergab, dass der Monolith zu 27,6 % aus Brom bestand, was zeigt, dass sich der Tetrabromidkohlenstoff auf den Monolithen geladen hatte und durchschnittlich weniger als ein Molekül Tetrabromid pro Phosphoratom vorhanden war. Dies deutet darauf hin, dass im Monolithen eine komplexe Mischung aus Phosphorarten vorhanden ist. Triphenylphosphinoxid aus dem Ausgangsmaterial und nicht umgesetztes Triphenylphosphin aufgrund unzugänglicher Stellen innerhalb des Monoliths sind wahrscheinlich zusammen mit möglicherweise einer komplexen Kombination aktiver bromierender Spezies vorhanden. Wenn der Monolith auf die in früherer Literatur beschriebene Weise reagiert, werden beide mechanistischen Wege befolgt und daher sind viele verschiedene aktive bromierende Spezies vorhanden (3, 8, 9 und 10).
Im Triphenylphosphinmolekül gibt es insgesamt 36 Bindungen. Zusätzlich zu den 21 Nicht-H-Bindungen gibt es 18 Mehrfachbindungen, 3 drehbare Bindungen, 18 aromatische Bindungen, 3 Sechsringe und 1 Phosphin. Bei der Kristallisation von Triphenylphosphin entstehen sowohl die trikline als auch die monokline Form. In beiden Fällen besteht das Molekül aus drei propellerartig angeordneten Phenylgruppen mit einer Pyramidenstruktur.
Das Phosphoratom im Zentrum von Triphenylphosphin ist sp3-hybridisiert. Die PC-Sigma-Bindung verbindet das Phosphoratom direkt mit drei Phenylgruppen, und ein Elektronenpaar ist in einem sp3-hybridisierten Orbital als freies Elektronenpaar vorhanden.
Reaktionen von Triphenylphosphin
Quaternisierung
Alkylhalogenide und PPh3 reagieren bei erhöhten Temperaturen mit Hilfe von Metallkatalysatoren zu Phosphoniumsalzen. Benzyl- und Allylhalogenide durchlaufen einen extrem schnellen Quaternisierungsprozess.
01
Mitsunobu-Reaktion
Eine Mischung aus Triphenylphosphin und Diisopropylazodicarboxylat („DIAD“ oder sein Diethyl-Gegenstück DEAD) wandelt in der Mitsunobu-Reaktion Alkohol und eine Carbonsäure in einen Ester um. Das PPh3 wird zu OPPh3 oxidiert und das DIAD wird reduziert, während es als Wasserstoffakzeptor fungiert.
02
Chlorierung
Triphenylphosphindichlorid, das als feuchtigkeitsempfindliches Phosphoniumhalogenid vorkommt, entsteht, wenn Chlor mit PPh3 reagiert. In der organischen Synthese wird dieses Reagens verwendet, um Alkohole in Alkylchloride umzuwandeln.
03
Protonierung
Als schwache Base erzeugt PPh3 in Kombination mit starken Säuren wie HBr isolierbare Triphenylphosphoniumsalze.
04
Metall-Phosphin-Komplex
Eine Koordinationsverbindung mit einem oder mehreren Phosphinliganden wird als Metall-Phosphin-Komplex bezeichnet. Das Phosphin ist fast normalerweise ein Organophosphin vom Typ R3P(R=Alkyl, Aryl). Metallphosphinverbindungen werden in großem Umfang in der homogenen Katalyse eingesetzt.
05
Reaktionsfähigkeit von Tripropylphosphin
PPh3 wird häufig in der organischen Synthese verwendet. Die Eigenschaften, die seine Verwendung bestimmen, sind seine Nukleophilie und sein reduzierender Charakter. Die Nukleophilie von PPh3 wird durch seine Reaktivität gegenüber elektrophilen Alkenen wie Michael-Akzeptoren und Alkylhalogeniden angezeigt. Es wird auch bei der Synthese von Biarylverbindungen verwendet.
Triphenylphosphin findet weit verbreitete Anwendung bei der Reduktion von Verbindungen, die die Hydroperoxid- oder Endoperoxidfunktionalität enthalten, um je nach Substrat Alkohole, Carbonylverbindungen oder Epoxide zu bilden. Die primäre Triebkraft dieser Reaktionsklasse ist die Bildung der starken P=O-Bindung auf Kosten der relativ schwachen (45–50 kcal mol−1) O-O-Bindung.
Die Behandlung von Hydroperoxiden mit Triphenylphosphin liefert die entsprechenden Alkohole in hohen Ausbeuten unter milden Bedingungen und unter Beibehaltung der Konfiguration am Kohlenstoff, der das Peroxid trägt (Gleichungen 3 und 4). Die Reaktion von Endoperoxiden hingegen führt zu Sepoxiden unter Umkehrung der Konfiguration an einem der beiden Kohlenstoffatome. Vinyloge Endoperoxide reagieren mit Triphenylphosphin zu Allylepoxiden. Diese Beispiele sollten nicht implizieren, dass die Reaktion von Endoperoxiden mit Triphenylphosphin notwendigerweise einfach ist, da sich gezeigt hat, dass bestimmte Endoperoxide zu PPh inert sind -Methylen- -peroxylactonzur Bildung des -Lactons 16 verdeutlicht die große Bandbreite der Fähigkeit von Triphenylphosphin zur Peroxid-Desoxygenierung.
Die Desoxygenierung von Epoxiden liefert die entsprechenden Alkene und führt zu einer Umkehrung der Stereochemie der an die Doppelbindung gebundenen Substituenten. Obwohl die Reaktion seit Mitte der 1950er Jahre bekannt ist, hat sie keine weit verbreitete Anwendung gefunden. Triphenylphosphin hat sich als Reduktionsmittel für N-Oxide bewährt. Zwar stehen mehrere alternative Reagenzien und Bedingungen zur Verfügung, diese erfordern jedoch häufig recht stark reduzierende Bedingungen, die mit einem breiten Funktionsspektrum nicht kompatibel sind.
Triphenylphosphin-vermittelte Reduktionen von N-Oxiden erfordern viel intensivere Bedingungen als die entsprechenden Reduktionen von Peroxiden. Es wurde jedoch festgestellt, dass aromatische Aminoxide mit Triphenylphosphin bei Raumtemperatur und durch Bestrahlung in hoher Ausbeute reduziert werden. Obwohl dies nicht allgemein gilt, ist Triphenylphosphin unter besonderen Bedingungen auch in der Lage, aromatische Nitroso- und Nitrogruppen zu reduzieren.
Herstellungsverfahren für Tripropylphosphin
Brombenzol Nach der Formatreaktion erfolgt die Phosphinierung mit Phosphortrichlorid, um Triphenylphosphin zu erhalten.
Das Herstellungsverfahren basiert auf Phenol und Phosphortrichlorid als Rohstoffen, nach der Veresterungsreaktion und anschließender Destillation unter vermindertem Druck wird das Produkt Triphenylphosphit erhalten. 3C6H5OH PCl3[15~20 Grad]→(C3H5O)3P 3HCl Der spezifische Prozess ist in Batch-Methode und kontinuierliche Methode unterteilt. (1) Geben Sie Phenol im Batch-Verfahren in den Reaktor, geben Sie nach dem Warmschmelzen Phosphortrichlorid hinzu und beginnen Sie bei 70 bis 90 Grad mit der Reaktion mit Phenol.
Nach Zugabe von Phosphortrichlorid steigt die Temperatur der Reaktionsmischung auf etwa 150 Grad; Entfernen Sie gelösten Chlorwasserstoff und nicht umgesetztes Phenol unter reduziertem Druck und hoher Temperatur, um das Produkt zu erhalten. (2) Ein Turmreaktor wird verwendet, um den Eintritt von Phenol von unterhalb des oberen Kondensators des Turms und von Phosphortrichlorid von oberhalb des unteren Auffangbehälters des Turms zu ermöglichen. Die beiden reagieren im Turm, das Produkt wird im Auffangbehälter gesammelt und der als Nebenprodukt entstehende Chlorwasserstoff wird durch das obere Ende des Kondensators in den Absorptionsturm eingeleitet. Der Rohester wird destilliert und weiteren Behandlungen unterzogen, um das Produkt zu erhalten.
Unsere Fabrik
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. wurde 2017 gegründet und ist eine Sammlung von Organophosphinverbindungen, Organophosphin-Edelmetallkatalysatoren und pharmazeutischen Zwischenprodukten für Forschung und Entwicklung, Produktion und Anpassung.
FAQ
Beliebte label: Tripropylphosphin, China Tripropylphosphin Hersteller, Lieferanten, Fabrik, 31277-98-2, 78-27-3, Aktivierungs organische Phosphinverbindung, organische Phosphinverbindung Dispersion, organische Phosphinverbindung bei Emulgierung, Schutz organischer Phosphinverbindung
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